Gatsby e Ashleigh hanno deciso di trascorrere un fine settimana a New York. Lui viene da New York e non vede l'ora di mostrare alla fidanzata la sua città natale e lo charme vintage dei suoi luoghi di predilezione. Lei viene da Tucson, Arizona, e si occupa del giornale della modesta università dove si sono incontrati. Élite urbana e provinciale, Gatsby e Ashleigh sono complementari e innamorati. Ma non basta, soprattutto a New York in un giorno di pioggia che rovescia acqua e destini. "La città ha preso il sopravvento", confessa Gatsby (Timothée Chalamet) a sua madre, provando a spiegarle il suo rocambolesco soggiorno a New York, un seguito di deragliamenti che lo hanno allontanato dal disegno iniziale: un weekend romantico con Ashleigh (Elle Fanning), 'rapita' dalla città. Quell'asserzione avrebbe potuto pronunciarla qualsiasi altro personaggio alleniano perché New York nei film di Woody Allen è una zona d'intensità che i suoi eroi misurano alla ricerca di una (ri)partenza finzionale, che puntualmente arriva.

Come se il resto dell'America restasse ineluttabilmente esclusa da quella tensione romanzesca. Nuova variazione jazz sull'immaginario newyorkese, 'Un giorno di pioggia a New York' è una commedia ineffabile come la nascita di un sentimento. E nell'economia alleniana, una commedia succede sovente a un film risolutamente drammatico (''La ruota delle meraviglie''). Come un vecchio ritornello riorchestrato, ritroviamo con piacere il 'sistema Allen', un universo (aperto) di sensazioni che conosciamo bene. Una sorta di destrezza dei sensi e delle immagini, delle idee e delle emozioni continuamente rilanciata.

Al cuore del film c'è la città, intorno la pioggia, Chet Baker e F. Scott Fitzgerald.